В январе 1876 года произошло важное в жизни города событие - открытие Касимовской женской прогимназии. Открытию предшествовала большая подготовительная работа, ещё осенью 1875 года был создан Попечительный Совет, занявшийся организационными вопросами. Было решено преобразовать женское училище в прогимназию, найти помещение для учебного заведения, определить плату за необязательные предметы, а обязательные сделать бесплатными.

Но сразу же попечители столкнулись с большими трудностями, они были связаны с нехваткой преподавателей в Касимове, очень долго не могли найти и кандидатуру на должность начальницы прогимназии. Лишь в декабре 1875 года начальницей учебного заведения была утверждена Надежда Щедрина – преподавательница французского языка, вдова коллежского асессора, но она не задержалась в городе, так как вскоре начались разногласия между ней и Попечительным Советом, с её стороны были отмечены «постоянные пререкания…бесцеремонные действия…самовольное расходование вверенных ей сумм…». Летом 1878 года она подала в отставку и была уволена. Со временем удалось наладить учебный процесс, собрать неплохой преподавательский состав и реорганизовать прогимназию в гимназию.